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DESCUBRIMIENTOS CIENTÍFICOS MÁS IMPORTANTES
Benceno. Historia y esencia del descubrimiento científico.
Directorio / Los descubrimientos científicos más importantes. El estudio de los compuestos aromáticos comenzó a desarrollarse solo después de que los químicos orgánicos reconocieran los principios básicos de la teoría de la estructura química. A mediados del siglo XIX, en el campo de los compuestos aromáticos, la mayoría de los químicos consideraban un grupo de seis átomos de carbono como un todo, sin siquiera comentar su estructura química. Para los compuestos aromáticos, se consideró característica la presencia de un grupo especial de carbono de seis átomos, por ejemplo, en el benceno. En cuanto al benceno, se asumió erróneamente que había dos variedades: ordinario con un punto de ebullición de 80 grados centígrados y parabenceno con un punto de ebullición de 97 grados. Tal teoría hizo aún más difícil responder a la pregunta de cuántos isómeros se pueden obtener sustituyendo un hidrógeno en el anillo de benceno. "El Sr. Kolbe creía que, además del ácido benzoico, existe un ácido isomérico: el ácido sálico", escribe G.V. Bykov. . A. M. Butlerov en 1864 se limitó a la suposición de que en el benceno "y sus derivados, al menos algunas de las partes de carbono están conectadas entre sí por una mayor cantidad de afinidad que en el hidrocarburo C6H14 ..." De manera similar Kekulé en el mismo 1864, se refirió a los compuestos aromáticos y al naftaleno como compuestos en los que los átomos de carbono están supuestamente conectados por "dos o quizás tres unidades de afinidad". En la primera mitad de la década de los sesenta comenzaron a aparecer nuevos datos de interés, especialmente los relativos al número de diputados. En 1864 se demostró la identidad del metilfenilo con el tolueno, que ya indicaba la equivalencia de seis átomos de carbono en el benceno. Se acumulaba información sobre la estructura de los derivados de benceno disustituidos: en 1863, K. Zaitsev obtuvo el tercer ácido hidroxibenzoico; en el mismo año, G. Fischer aisló el tercer ácido nitrobenzoico; en 1864, G. Glazivets y L. Barth sintetizaron resorcinol, el tercer representante de los alcoholes aromáticos dihídricos, etc. Basándose en el estudio de las propiedades de los ácidos hidroxibenzoicos, AM Butlerov concluyó que "su estructura química difiere solo en la diferente ubicación de los residuo de agua alcohólica en relación con el grupo fenilo de carbono". Así, en el radical fenilo unido a un grupo carboxilo, distinguió tres átomos de hidrógeno; cuando cada uno de ellos se reemplaza por hidroxilo, se obtienen tres ácidos hidroxibenzoicos diferentes. Así, el terreno ya ha sido preparado para una generalización exitosa del material disponible. En 1865, A. Kekule hizo tal generalización, suponiendo que los átomos de carbono en el núcleo de benceno forman una cadena cerrada, que se conectan entre sí alternativamente: ya sea con la ayuda de un par, luego dos pares de unidades de afinidad ... " August Kekulé (1829–1896) nació en Alemania. El niño estaba increíblemente dotado. Incluso en la escuela, podía hablar cuatro idiomas con fluidez, tenía habilidades literarias. De acuerdo con el proyecto del estudiante de secundaria Kekule, ¡se construyeron tres casas! Después de dejar la escuela, August fue a Giessen para estudiar en la universidad. En la universidad, August escuchó por primera vez el nombre de Justus Liebig. Kekule decidió asistir a las conferencias del famoso científico, aunque no estaba interesado en la química. El primer trabajo científico de Kekule sobre el ácido amilsulfúrico fue muy apreciado por el profesor Bill. Por ella, en junio de 1852, el Consejo Académico de la Universidad le otorgó el doctorado en química. Después de graduarse de la universidad, el joven científico trabajó durante algún tiempo en Suiza con Adolf von Plant y luego se mudó a Londres, donde le recomendaron el laboratorio de John Stenhouse. La cuestión de la valencia fue extremadamente interesante para Kekule, y gradualmente maduró las ideas de verificación experimental de ciertas proposiciones teóricas, que decidió presentar en su artículo. En él, Kekule hizo un intento de generalizar y ampliar la teoría de los tipos desarrollada por Gerard. En la primavera de 1855, Kekule abandonó Inglaterra y regresó a Darmstadt. Visitó las universidades de Berlín, Giessen, Göttingen y Heidelberg, pero no hubo vacantes. Entonces decidió pedir permiso para ser nombrado Privatdozent en Heidelberg. Kekule dedicó todo su tiempo libre al trabajo de investigación. Concentró su atención en el ácido explosivo y sus sales, cuya estructura aún no estaba clara. Consiguió ampliar y complementar la teoría de los tipos. Kekule agregó uno más a los principales: un tipo de metano. Esbozó sus conclusiones en el artículo "Sobre la constitución del fulminato de mercurio". En el artículo "Sobre la teoría de los radicales poliatómicos", Kekule formuló las principales disposiciones de su teoría de la valencia. Generalizó las conclusiones de Frankland, Williamson, Odling y desarrolló la cuestión de la capacidad de conexión de los átomos. En el artículo "Sobre la composición y transformaciones de los compuestos químicos y sobre la naturaleza química del carbono", Kekule comprobó la tetravalencia del carbono en los compuestos orgánicos. También señaló que el intento de Gerard de unir todas las reacciones químicas bajo un principio general, el doble intercambio, no está justificado, ya que hay reacciones de combinación directa de varias moléculas en una sola. A Kekule se le ocurrieron ideas completamente nuevas, ideas sobre cadenas de carbono. Fue una revolución en la teoría de los compuestos orgánicos. Estos fueron los primeros pasos en la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. A fines de 1858, Kekule partió hacia Gante, donde continuó su trabajo de investigación. "...Kekule comenzó a estudiar la estructura del benceno y sus derivados, lo que requería, en primer lugar, encontrar medios adecuados para presentar material educativo en la sección de compuestos aromáticos", escribe K. Manolov. "Conocía el libro de Loschmidt, publicado en 1861, en el que por primera vez se presentaron las fórmulas de los compuestos orgánicos según la teoría atómica... También conocía la teoría de Butlerov, que todavía no aceptaba del todo, pero no podía rechazar... Los átomos en la molécula se recíprocamente se influyen entre sí, y las propiedades de la molécula dependen de la disposición de los átomos. Kekulé imaginó cadenas de carbono en forma de serpientes. Se retorcían, tomaban una variedad de posiciones, daban o añadían átomos, convirtiéndose en nuevos compuestos. Kekulé tenía un gran don de imaginación, y, cerrando los ojos, realmente imaginó una imagen de transformaciones milagrosas de una molécula en otra. Y sin embargo, aún no había podido imaginar la estructura del benceno. ¿Cómo son los seis átomos de carbono y seis de hidrógeno? dispuestos en su molécula? No hice docenas de suposiciones, pero, al reflexionar, las descarté. Cansado de su trabajo, Kekule dejó las hojas de papel que había escrito y acercó un sillón a la chimenea. Un calor agradable envolvió gradualmente el cuerpo y el científico se durmió. Y nuevamente, seis átomos de carbono aparecieron en su mente, formando formas extrañas. La "serpiente" de seis átomos se "retorcía" continuamente y de repente, como si estuviera enojada con algo, comenzó a morderse la cola con amargura, luego agarró firmemente la punta y se congeló. No, no es una serpiente, este es el anillo de la condesa Görlitz, que Justus Liebig le entregó a Kekule. Sí, en su palma hay un anillo: una serpiente de platino entrelazada con oro. Kekule se estremeció y se despertó. ¡Qué extraño sueño! Y solo duró un momento. Pero los átomos y las moléculas no desaparecieron ante sus ojos, siguió recordando en realidad el orden de disposición de los átomos en una molécula, visto en un sueño. ¿Quizás esta es la solución? Kekule rápidamente dibujó una nueva forma de cadena en una hoja de papel. La fórmula del primer anillo del benceno... La idea de un anillo de benceno dio un nuevo impulso a la investigación experimental y teórica. Kekule envió el artículo "Sobre la estructura de los compuestos aromáticos" a Wurtz, quien lo presentó a la Academia de Ciencias de París. El artículo fue publicado en el Boletín de la Academia en enero de 1865. La ciencia se ha enriquecido con otra teoría nueva y excepcionalmente fructífera de la estructura de los compuestos aromáticos. La investigación adicional en esta área condujo al descubrimiento de varios compuestos isoméricos, muchos científicos comenzaron a realizar experimentos para dilucidar la estructura de las sustancias aromáticas, propusieron otras fórmulas de benceno ... Pero la teoría de Kekule resultó ser la más legítima y pronto se estableció. En todas partes. Basado en su teoría, Kekule predijo la posibilidad de la existencia de tres compuestos isoméricos (orto, meta y para) en presencia de dos sustituyentes en el anillo de benceno. Otro campo de actividad se abrió ante los científicos, apareció la posibilidad de sintetizar nuevas sustancias. En Alemania, Hoffmann trabajó en esto, Bayer, en Francia - Wurtz, en Italia - Cannizzaro, en Rusia - Butlerov y otros. La fórmula de Kekulé para el benceno también planteó numerosas objeciones. Como G. V. Bykov: "A. Klaus en 1867 llamó la atención sobre el hecho de que el benceno es diferente en sus propiedades al etileno, al que tendría que parecerse a juzgar por la fórmula de Kekulé, y propuso sus fórmulas con enlaces cruzados. A. Ladenburg en 1869 señaló que , de acuerdo con la fórmula de Kekule, debería haber dos isómeros para los productos de sustitución en los carbonos vecinos, y propuso su propia fórmula prismática. Ya en 1869, A. Kekule escribió que consideraba que estas objeciones "no tenían demasiado peso", y citó una serie de reacciones que se explican bien por su fórmula, que le parece, además, "más elegante y simétrica" que otras. . En 1872, trató de eliminar por completo las objeciones presentadas al proponer la llamada hipótesis de oscilación, según la cual un átomo de carbono en algún momento choca una vez con uno y dos veces con otro átomo vecino, y en el momento siguiente, viceversa. Estos impactos, según Kekule, corresponden a enlaces simples y dobles. La discusión sobre la estructura del anillo de benceno continuó durante muchos años más. Se refutó experimentalmente la fórmula prismática de A. Ladenburg, se propusieron las conocidas fórmulas de G. Armstrong y A. Bayer, cuyo significado físico era aún menos claro, etc. Pero esto no fue esencial para establecer la estructura de la gran mayoría de compuestos aromáticos; solo las siguientes disposiciones eran importantes: los átomos de carbono están ubicados simétricamente (en las esquinas de un hexágono regular), y todos ellos son equivalentes entre sí. Autor: Samin D.K.
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